Chow memulakan kerjayanya di Hewlett-Packard di mana beliau bekerja lebih dari 20 tahun dan akhirnya menjadi ketua syarikat di Singapura.[1][5]

Beliau menyertai SingTel pada Mei 1998 dan seterusnya dilantik sebagai Ketua Pegawai Eksekutif SingTel Mobile. Pada Julai 2000, beliau telah dilantik sebagai Naib Presiden Eksekutif Perniagaan Pengguna dan bertanggungjawab untuk perkhidmatan komunikasi tetap, multimedia dan mudah alih. Beliau mengambil alih jawatan Naib Presiden Eksekutif Perniagaan Korporat pada April 2004, menjaga keperluan telekomunikasi pelanggan korporat.[2]

Beliau menyertai MediaCorp pada tahun 2005. Semasa berkhidmat di Mediacorp, beliau berkhidmat sebagai pengerusi Smart Alliance, persatuan penyiar serantau, untuk bekerjasama dalam tiga bidang - kandungan, jualan dan pemasaran, dan teknologi - dan memanfaatkan skala ekonomi dan pasaran gabungan yang boleh ditawarkan oleh rantau ini.[6]

Beliau melepaskan jawatannya sebagai Ketua Pegawai Eksekutif MediaCorp pada Julai 2011.[6] dan memegang jawatan Pengarah Eksekutif di Pertubuhan Timur Jauh (FEO).[7]

Pada Mac 2012, Chow dilantik sebagai Ketua Pegawai Eksekutif Far East Orchard (sebelum ini dikenali sebagai Orchard Parade Holdings), anak syarikat FEO.[8][9] Beliau dilantik semula sebagai Ketua Pegawai Eksekutif Kumpulan dan Pengarah Urusan pada 12 Julai 2012.

Pada Jun 2014, FEO mengumumkan bahawa Chow akan bersara pada 1 September 2014.[10]